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+12En 2029, Ted cuenta a sus hijos la historia de cómo conoció a su madre, comenzando por el lejano año 2005, con el compromiso de boda de Marshall y Lily. Ted, deseoso de encontrar a su alma gemela cuanto antes, conoce a Robin y decide que acabará casándose con ella.
Cuando la pandilla descubre que Barney y Robin no están seguros de cómo definir su relación, Lily los obliga a afrontar lo que ellos más temen: hacerse novios. Ted está nervioso antes de dar su primera clase en la Universidad de Columbia.
Ted acude a una cita a ciegas y se da cuenta de que es la segunda vez que queda para conocer a la misma chica… y siguen sin tener nada en común siete años después. Barney lleva a Marshall a un club de striptease, donde conocen al doble de Lily.
Robin teme que Barney la esté engañando. Pero pronto descubre que pasa las noches con Ted intentando aprender todo lo necesario para salir con ella.
Cuando Lily y Marshall se dan cuenta de que Robin y Barney son la pareja perfecta para salir con ellos, se esfuerzan por causarles una buena impresión. Pero Lily y Marshall se entusiasman demasiado, lo que obliga a Barney y Robin a romper con ellos.
Barney intenta convencer a Robin para que adquiera la nacionalidad estadounidense. El viaje por carretera de Ted y Marshall se estropea cuando Lily decide apuntarse.
Para demostrar que él y Robin son la pareja perfecta, Barney se permite la arrogancia de darle consejos de pareja a Marshall, lo que da lugar a una enorme pelea entre él y Lily. Mientras tanto, a Ted no le queda más remedio que oír a la pareja del piso de arriba "tocando la gaita" toda la noche.
Después de que Barney y Robin pasen por un mal momento en su relación, Lily diseña el plan perfecto para que rompan. Lily pide ayuda a un amigo famoso de Robin, el canadiense Alan Thicke.
Cuando Robin y Barney lo dejan, este recupera sus mejores trucos para volver a quedar con chicas.
Barney se acojona cuando Marshall le cede a Ted y Robin una de las dos bofetadas que le quedan de su apuesta. El padre de Lily, con quien mantiene una relación distante y a quien no ha visto desde hace tres años, se presenta el día de Acción de Gracias.
La pandilla intenta ayudar a Ted cuando la chica perfecta está por fin disponible. Marshall toma medidas cuando encuentra una carta escrita por él mismo cuando era más joven.
El nuevo compañero de Robin, un tío que está de vuelta de todo, la incita a fumar, lo que causa un efecto dominó en el resto de la pandilla. Cuando se dan cuenta de que están fumando demasiado, todos se comprometen a dejar el vicio y a compartir el último pitillo de sus vidas.
Cuando Barney sopesa dejar de llevar traje para ligar con una camarera que está muy buena, sus sentimientos encontrados dan lugar a un número musical espectacular. Mientras tanto, Ted está un paso más cerca de conocer a la futura madre de sus hijos.
Marshall intenta demostrarle a Lily que una compañera de trabajo muy guapa le dio un beso. Robin descubre que la usan para un juego de beber.
Barney está a punto de completar una semana perfecta, tras ligar con siete chicas diferentes en siete días. La pandilla le aplaude para olvidar la triste semana que han tenido todos.
Cuando Lily y Marshall se olvidan de organizarle una cita a ciegas a Ted el día de San Valentín, optan por una de las muchas chicas descartadas por Barney. El repulsivo colega de Robin la invita a una fiesta en su piso.
La pandilla intenta convencer a Ted de que Tiffany lo está utilizando y todos reflexionan sobre las relaciones en las que se han visto en la misma situación.
Todavía enfadada y herida por la falta de sensibilidad de Barney tras su separación, Robin urde un plan para humillarlo. Le pide ayuda a Anita (Jennifer Lopez), una despampanante escritora de libros de autoayuda que se propone derrotar a Barney jugando a su propio juego.
Ted le estropea la cena de cumpleaños a Lily trayendo una acompañante. Lily hace todo lo posible por excluirla de la tradicional foto de la pandilla que saca todos los años.
Cuando atracan a Marshall, Lily decide que quiere un arma para protegerse. Marshall se inventa una enrevesada historia sobre el atraco con la esperanza de hacerla cambiar de idea.
El estrés causado por la boda de su madre, unido a los modales repulsivos y descaradamente sexuales de su prometido, Clint, lleva a Ted al límite: desaparece durante 72 horas y sorprende a todo el mundo con una reacción impulsiva.
Tanto Ted como Barney afirman seguir enamorados de Robin. Ella se da cuenta de que ya lo ha superado. Lily y Marshall deciden comprar camas gemelas.
Los amigos se cuelan en una fiesta de alto standing a la que asisten distinguidos intelectuales, en la que Ted intenta alardear de su faceta más erudita.
Ted va al cine con una acompañante y se queda atónito al descubrir que la película es una adaptación libre de su relación con Stella.
Marshall y Lily hacen un pacto secreto para ir a por el bebé cuando por fin hayan visto al doble de Barney (el único que les falta por ver). Mientras tanto, a Robin le ofrecen por fin el trabajo de sus sueños, pero tendría que irse a vivir a Chicago.
